杜十娘这女人太要强也太狠了，她为了自己心目中的爱情，不惜与整个社会对抗。如果她稍微妥协一些，她的结局将会好很多。
杜十娘的身份是青楼女子，不但长得花容月貌，更是才情四溢，琴棋书画样样精通，是远近闻名的花魁。实际上在古代，青楼是娱乐场所，也是文人墨客，上流人士相互交流的地方。看《雍正王朝》里，科举考试之后，几个最顶尖的士子都到京城有名的青楼潇洒一番，甚至还跟花魁斗才，足以说明青楼女子的才情。说的那个一点，放到今天，就跟娱乐圈的那些明星也大差不差。
但是，那些青楼女子再漂亮，再有才，她们在古代的身份也是十分卑微的，不要说跟今天的明星相提并论，就算是普通百姓人家的清白女子，都要比她们高许多。这样的女子，要么一辈子孤苦终老，要么嫁给别人做小妾，一辈子都抬不起头来，当然了，如果乐意，嫁给穷人做老婆也不是不可以，但是穷人哪有机会逛青楼呢，所以这也是几乎不可能的事情。
而杜十娘呢，她是当时的花魁，才不到二十岁，但是她十三岁就破瓜了，绝对的风月老手，阅人无数。按理说，这样的经历早就麻木了，但杜十娘偏偏不一样，虽然身经百战，内心依然是个少女，憧憬美好的爱情。而且多年流连达官贵人中间，让她对爱情有了不切实际的幻想。
为什么这么说呢，她想要的如意郎君，绝不是一般人，首先这人要年轻英俊，跟她外形比较搭配。其次这人也不能是一般人，要有钱有才，家室良好。只有这样的人才值得她托付。当然了，她这么要求自己的另一半也是有底气的，多年的经营，她早就积攒了万贯家财。
在这种情况下，杜十娘遇到了李甲，这个李甲老爹是个布政，官职不小，算得上出身名门。一般来说，就算是小门小户的人家，只要不是娶不上媳妇，也不会找个青楼女子当正妻，何况是李家这样的高门大户呢，所以在知道李甲身份以后，杜十娘就应该知道想要嫁到李家，可能性是微乎其微的。
当时呢，杜十娘并没有死心。这个李甲年纪轻轻，很会风流，十分迷恋杜十娘的美貌，自然是你侬我侬，而杜十娘呢，也以为遇到了自己的真命天子，完全不在乎对方的身世家境，一心一意想跟李甲过日子。实际上，两人在相处的那段日子里，李甲已经暴露出不少毛病来，性格软弱，没有能力，遇事不明。从家里拿得银子用完以后，李甲自己几乎没有什么生存能力。杜十娘虽然一心想要嫁给李甲，但是看李甲这个样子，也开始不放心起来，于是她决定要试探一下李甲。
首先就是给自己赎身，需要三百两银子，那时候的李甲已经没钱了，杜十娘是有钱，但是她还是想看看李甲的诚意。这个李甲就是个手无缚鸡之力的书生，哪有什么能力搞钱，奔波多日，还是没有借到一两银子，回来只能对着杜十娘哭泣。杜十娘看着不忍，于是主动拿出一百五十两银子来，告诉李甲为我赎身，我出一半你出一半。李甲随后再次出去筹钱，还是一个朋友知道这件事，被杜十娘的真情打动，主动帮李甲筹借了一百五十两银子，这才给杜十娘赎身。
这次考验试探，杜十娘虽然不说是十分满意吧，但好歹李甲还是出力出钱了的，于是她决定跟着李甲走。她知道在李甲那有个大难题，那就是家族那一关。就凭杜十娘的身份，就算是一般的小富之家也很难会娶她做正房，何况是李家那样的高门大户了。对于这事，李甲也没什么好主意，压根就不敢回家。可是不回家，他又没有什么生存技能，带着一个美人，是很难生存下去的。杜十娘看出李甲的为难，但是她还是没死心，她告诉李甲可以先回到老家附近地方住下，然后李甲回家发动亲友去劝劝父亲，等着父亲答应了再回来迎娶杜十娘。李甲看杜十娘这么说，也只能答应了。
这时候的杜十娘，已经赎身了，彻底跟着李甲一路了，但是她看到李甲的种种表现，对李甲终究没有十分放心。而杜十娘有一个底牌，那就是她这些年积攒的万贯家财，这些钱财数额巨大，哪怕是以后不靠李家，只要不过分挥霍，也可以保障他们下半辈子荣华富贵。如果她这时候把这些财富都告诉李甲，李甲或许也就不会后来把她卖掉换钱了。但是杜十娘偏偏不服气，她就是要考验李甲的真心，看看李甲在面对家族压力和生存压力的时候到底会怎样。
显然，杜十娘这次考验以失败告终。李甲带着杜十娘往老家方向赶路，越接近家乡，钱花的的越多，心里也越忐忑，他实在不知道以后如何面对自己的父亲家族。如果彻底和家族脱离关系，他又不知道以后靠什么过活。就在这时候，一同赶路的富家子弟孙富出现了，这个孙富是个风月老手，世家盐商，家财万贯，听得杜十娘歌声，看得杜十娘容貌，瞬间就被迷住了。于是故意接近李甲，一番蛊惑，让李甲以一千两的代价将杜十娘卖给自己，李甲稍微犹豫一下，就答应了。
当杜十娘知道这一切后，怒极反笑，彻底失望了。她假装答应，却在交接的时候拿出了自己的百宝箱，一层层打开，里面都是数不尽的金银珠宝，她一边打开一边将珠宝散落江中，痛骂李甲和孙富，最后自己抱箱投江。
杜十娘自以为可以为了爱情不顾一切，但是最终才知道自己所托非人，幻想破灭了，她也不愿意苟活于世，结束了自己悲情的一生。关于这一点，实际上杜十娘在选择李甲这个书生的时候几乎就已经决定了。所谓百无一用是书生，又有言负心皆是读书人。一个出身显赫的书生，除非自身有大魄力，可以跟家族彻底决裂，否则是不可能真正去娶杜十娘这样的青楼女子的。而杜十娘偏偏不信邪，硬要让软弱的书生李甲给自己爱情，为其托付终身，最终付出惨痛代价。
像杜十娘这样的青楼女子在古代难道就没有更好的出路吗，其实关于这一点，另一个同样出自“三言二拍”的故事《卖油郎独占花魁》倒是给出了一个不错的答案。
这同样是一个青楼花魁的爱情故事，不过男主角的身份变了，只是一个底层的卖油郎，名叫朱重。这个卖油郎还打小没了母亲，被父亲卖给了油货铺老板，后面还被这油货老板赶了出来，可以说是最底层的小人物，无依无靠，这样的小人物在古代能娶个媳妇都要烧高香了。不过卖油郎卖相不错，为人又踏实肯干。本来他这么穷的人是没机会接触青楼的，但是恰好给青楼供货，这才有机会看到花魁王美娘。
爱美之心，人皆有之，朱重一看王美娘，登时就迷住了，暗下决心无论如何也要跟王美娘过一晚。当时跟王美娘过一晚最少也要十两银子，这十两银子是多大一笔钱呢，朱重靠卖油，一天可以攒一分，一年也不过攒三两六银子，三年才能攒十两银子，就算是勤恳节俭一些，一天攒三分，也要攒一年！而朱重既然下定决心，还真就做到了，攒了一年多，将细碎银子兑换出来，总共有十六两之巨。
朱重为了见花魁娘子一晚，除了过夜的十两银子，还有打点妈妈，置办行头，不惜花掉一年多的积蓄。从这也看出来了，朱重和李甲是完全不一样的人。李甲拿着家里的钱，心安理得的花天酒地。而朱重呢，为了见一面花魁娘子，却愿意辛辛苦苦一年卖油攒钱，付出自己的一切。
有意思的是，真正到了过夜的那一晚，王美娘是跟别人喝的醉醺醺的才回来的，朱重就在那伺候了一晚上，甚至担心脏了王美娘的闺房，用自己的衣服接触了王美娘的呕吐物。说是过夜，实际上两人压根就没有亲热，即便如此，朱重也是心满意足。王美娘醒来以后，听朱重说了昨晚的经历，十分过意不去，反而给了他二十两银子作为答谢。不过那时候的王美娘也跟杜十娘一样，就算是赎身，也要找个世家子弟，虽然觉得朱重不错，但觉得对方出身市井，配不上自己。
是什么让王美娘思想发生转变呢，有一次，王美娘被太守儿子吴公子掳走，受尽凌辱，好不容易逃了出来，在河边放声大哭，恰好与朱重再次相遇。朱重看到衣衫凌乱的王美娘，心疼不已，一番安抚将其送回青楼。经此一事，王美娘算是想通了，那些王公贵族是靠不住的，就算有人愿意给自己赎身，嫁过去也不过是当小妾，到时候自己无亲无故的，还不知道怎么被欺负呢。这个卖油郎虽然没有什么财富地位，但是对自己一片真心，如果可以嫁过去做正妻，那下半辈子可保幸福安康。
想通了这个关节，她就把自己想法告诉了朱重，朱重自然是求之不得，万万没想到王美娘愿意嫁给自己。不过他也犯难，王美娘是花魁，想赎身得千金，自己是远远不够。而王美娘要比杜十娘真诚，既然已经认准了朱重这人，也就不藏着掖着了，她愿意自己给自己赎身。最后的结局是两人最终走到一起，举案齐眉，子孙满堂。
同样是花魁，为什么王美娘的结局要比杜十娘好的多呢。因为王美娘找对了人，这个对的人，不仅仅是自己喜欢对方，更关键的是，对方愿意为自己付出一切，而且对方的身份和自己相配，不存在家族阻挠和社会伦理等问题。一句话，王美娘找准了自己的定位，而杜十娘对这个社会仍然抱有不切实际的幻想，最终付出惨痛代价也就不足为怪了。