在《三国演义》第十四回中，吕布从刘备手中夺取了徐州，这一事件的最终结果与历史记载相同，那就是刘备失去徐州，吕布成为徐州之主，但是具体过程及原因，要比《三国演义》中更复杂。
在《三国演义》中，刘备当时接到讨伐袁术的诏令，和关羽带兵前去讨伐袁术，留下张飞镇守徐州。张飞虽然勇猛，但性格鲁莽且嗜酒，刘备临行前再三叮嘱张飞不得酒后鞭打将士。张飞于是向刘备保证守城期间不饮酒、不打将士，听取别人的意见，刘备才放心将徐州托付给张飞。
开始张飞遵守承诺，滴酒不沾，但过了几天，张飞就忍不住了。一日，张飞召集众官表示今日要一醉方休，明日再戒酒，安心守城。说完亲自起身向众官劝酒，曹豹本不饮酒，但是因惧怕张飞，不得已饮了一杯。
张飞劝完酒后，自己饮了几十杯，不觉大醉，又起身与众官行酒。曹豹再次称自己不饮酒，张飞却不依，定要他喝。曹豹无奈，说出自己是吕布的丈人，希望张飞看在吕布的面子上放过他一马。
张飞本来就很讨厌吕布，一听曹豹提吕布，立刻火冒三丈，大骂道：“我本不欲打你；你把吕布来唬我，我偏要打你！我打你，便是打吕布！” 说着便将曹豹鞭打了五十下。
曹豹怀恨在心，趁夜修书一封，派人送给屯兵在小沛的吕布，诉说张飞的无礼，并说徐州城内空虚，张飞醉酒，劝吕布速来夺取徐州。吕布得到消息后即刻点兵，赶到徐州城，曹豹派兵打开城门，把吕布迎入城内。
张飞醉卧府中，被左右摇醒，匆忙起身，但酒意未消，不能力战，吕布素知飞勇，亦不敢相逼，在十八骑燕将的保护下，张飞只得杀出东门逃走。刘备的家眷都落到了吕布的手中了，吕布顺利入主徐州城。
张飞失去徐州的过程，实际上是由于内外夹击和内部矛盾的结果。徐州地处平原，自古是四战之地，刘备随从陶谦手中得到了徐州，但是在徐州根基太浅，徐州内部盘根错节，暗流涌动！
建安元年，袁术攻打刘备，争夺徐州。刘备派张飞守下邳，自己则将兵在盱眙、淮阴抵抗袁术，双方僵持了月余，互有胜负。袁术在进攻之前，曾约吕布在徐州同时夹攻刘备，并许以援助吕布军粮二十万斛及其他辎重。
下邳相曹豹是陶谦的旧部，与张飞不和，发生冲突。曹豹坚守营寨，派人去找吕布来救。此时，丹杨兵有千余人屯住在城西白门城内，他们原本属于陶谦的部属，对刘备的统治并不完全服从。
吕布军队抵达下邳西四十里时，刘备的中郎将丹杨人许耽派司马章诳前来迎接吕布，并向吕布透露了张飞和曹豹相争，张飞杀死曹豹，下邳城内大乱，丹阳兵都在西白门城内等待吕布的到来。
吕布于是便大举进军，早晨到达城下。天亮后，丹阳兵打开城门。吕布坐在城门上，指挥军队大破张飞的部队，俘获了刘备妻小以及刘备的将士们的家人。