11月6日，乌克兰使用远程攻击无人机首次袭击了俄罗斯达吉斯坦共和国里海沿岸的卡斯皮斯克军港，该港口距离前线约1080公里，这一消息已经得到当地政府官员、目击者以及俄罗斯乌克兰媒体的证实。
据俄罗斯独立媒体《阿斯特拉》报道，该基地是俄罗斯海军里海舰队和海军陆战队的驻地。该媒体指出：“里海舰队此前曾对乌克兰实施了导弹袭击，第177海军陆战团参加了赫尔松和扎波罗热地区的作战行动”。
虽然俄乌双方都承认港口遭到袭击，但结果却存在争议。乌克兰消息人士称，至少有一艘俄罗斯舰艇受损，而俄罗斯人则声称，所有无人机在击中舰艇之前全部被击落，但是无人机携带的弹片扎伤了一名青少年。
乌克兰国家安全与国防委员会反虚假信息负责人亚历山大·科瓦连科在社交媒体上称：“在全面战争爆发后，无人机首次袭击了俄罗斯海军里海船队的舰艇”。后来，有媒体报道称，由于这次打击，11661型护卫舰“鞑靼斯坦”号（691）和“达吉斯坦”号（693）受损。
达吉斯坦共和国首脑谢尔盖·梅利科夫则有不同看法，他在社交媒体上表示：“今天早上，防空部队在里海上摧毁了一架无人机”。现场的视频显示，这两种观点都不完全准确，有人拍摄到俄军舰艇在无人机抵达之前就已经撤离。
一段视频显示（已转化为动态图片），一架无人机穿过防空机枪的持续拦截，最终在舰艇之间爆炸。科瓦连科声称，视频显示无人机击中了 “21631型导弹艇和12418型导弹艇停泊的附近区域。然而，从视频质量很难判断是否有舰艇被直接击中或遭受损坏。
从不同角度和更远距离拍摄的其他视频显示，无人机坠毁在一团火球中，但没有明显的二次爆炸表明弹药或燃料遭到袭击。下面的动态图片显示了俄罗斯人在爆炸现场逃离。
知名开源调查员MT_Anderson在社交媒体上表示，袭击后拍摄的低分辨率卫星图像似乎没有显示港口或舰艇受到太大损失。他还补充说，卫星图像还显示，在拍摄图像时，大部分船只已经离开港口。
无论结果如何，这次袭击在几个方面都具有重要意义。
就像之前乌克兰和美国指责的那样，伊朗利用里海及其港口向俄罗斯运送导弹和其他武器，他们认为这条路线非常安全，不会受到乌克兰的袭击。此外，这也标志着乌克兰有了新的打击目标。
今年6月，俄罗斯海军开始从里海发射3M-14“口径”超音速远程巡航导弹。这是因为在乌克兰的海上无人艇、空中无人机和空射巡航导弹反复袭击后，从黑海西部执行发射任务变得更加危险。
亚历山大·科瓦连科指出：“卡斯皮斯克距离发射地点有一千多公里，而这架无人机是经过改装的轻型飞机，在白天可以轻松地飞越这段距离。它突破了俄罗斯数百公里的梯次防空，这不是一架小型无人机，而是一架轻型飞机。这是俄罗斯全面入侵乌克兰期间在里海遭到的第一次打击，这明确暗示俄罗斯水兵，无论是在黑海还是里海，你们都不会安宁”。