先说结论，能战胜，袁绍的失败不是偶然事件，而是必然的。
首先，官渡之战是曹操发起的。
传统观念中，都认为官渡之战是袁绍发动的，实际上是曹操发起的。
《三国志 张杨传》：杨素与吕布善。太祖之围布，杨欲救之，不能。乃出兵东市，遥为之势。其将杨丑，杀杨以应太祖。杨将眭固杀丑，将其觽，欲北合袁绍。太祖遣史涣邀击，破之于犬城，斩固，尽收其觽也。
事件起缘于曹操围攻吕布，吕布向河内太守张扬求救，张扬不敢直接救援，于是率军到东市，与吕布成犄角之势，并牵制曹操。
曹操俘虏吕布
不久，曹操攻破下邳，杀死吕布，本以为事情就这样结束了，结果张杨的部将杨丑杀死了张扬，准备率领部下投靠曹操，结果眭固又杀死了杨丑，带领部下驻屯射犬（今河南沁阳东北），眭固想投靠袁绍，派手下通知袁绍。
曹操得知后，率军亲征河内郡，同时派部将史涣、曹仁急攻眭固，曹军斩杀固，收降了张扬的大多数部将，吞并了河内郡。
河内郡在哪里？
今河南沁阳、温县、焦作一带，位于黄河以北，这里离洛阳及郑州很近，也就是说曹操把势力范围扩充到黄河以北，在此之前，曹操与袁绍基本上是默认以黄河为界，黄河以北归袁绍，黄河以南归曹操。
现在曹操把势力范围扩充到黄河以北，你说袁绍能不生气吗？这等于是主动挑衅袁绍了，更何况张扬的部将眭固本来就是准备投靠袁绍的，结果被曹操团灭，袁绍只是苦于跟公孙瓒交战，没机会插手而已。
曹操率先把势力扩充到黄河以北
除此之外，还有一件事，也让袁绍很生气，就是袁术称帝后，势力一天不如一天，后来想北上投靠袁绍，把玉玺献给袁绍，结果被曹操截击了，玉玺也到了曹操手中。
这两件事叠加一起，让袁绍不得不集结兵力对付曹操，当时袁绍刚刚击败公孙瓒，手下的军队都没有休息下，就开始马不停蹄对曹操作战。
《献帝传》：绍将南师，沮授、田丰谏曰：师出历年，百姓疲弊，仓庾无积，赋役方殷，此国之深忧也。宜先遣使献捷天子，务农逸民；若不得通，乃表曹氏隔我王路，然后进屯黎阳，渐营河南，益作舟船，缮治器械，分遣精骑，钞其边鄙，令彼不得安，我取其逸。三年之中，事可坐定也。
沮授和田丰都劝谏袁绍，理由是：讨伐公孙瓒，出兵长达一年，百姓疲惫，仓库没有多余的粮食，赋税徭役也增多了，人马也得不到休息，不利于出战，应该采取逐步吞食+小股部队骚扰的战略，只需要三年时间，就能击败对方。
沮授、田丰都劝袁绍不要主动出击
可惜袁绍不听，听从审配与郭图的意见，尤其是这个郭图，几乎没出过正确的意见，而沮授、田丰的才能均高于审配、郭图。
所以说，袁绍开战也不是一本万利的，同样是困难重重。
其次，官渡之战从开始一直打到僵持的时候，都是袁绍在损兵折将。
白色之战，关羽斩颜良，延津之战，曹军杀死文丑，袁绍损失两员大将和数千士兵，损失折将，对于袁绍军队的士气打击是很大的。
官渡之战，袁绍一共出动了11万军队，其中一万是骑兵，10万是步兵。
曹操在官渡之战中投入了多少军队，一直是个谜，没有准确的数字，有说一万的，有说三四万的，有说数千的。
官渡之战袁绍出动11万兵马
官渡之战时，曹操的实力并不比袁绍差多少，论地盘，袁绍占据河北四州（冀州、幽州、并州、青州），曹操占据中原四州（兖州、徐州、豫州、司隶州）。
《三国志 卷一 魏书一 武帝纪第一》裴松之注：冬，受降卒三十馀万，男女百馀万口，收其精锐者，号为青州兵。
论兵力，袁绍出动了11万军队，但曹操的军队总数量绝不比袁绍少，曹操在打败青州黄巾军时，就俘虏了三十万军队，男女百万余人口，抽取其中的精锐军队组成青州兵，哪怕十抽一，也有3万青州兵。
这还只是青州军，曹操南征北战时，收降了多少军队，兼并中原四州时，获取了中原四州的人口与城池，就能征兵，像张辽这样率军投降曹操的不在少数，曹操当时的军队总数量绝对不少于10万人。
只是曹操投入官渡之战的军队数量不多，原因是曹操需要防守所有控制区，兵力分散了，再就是曹操擅长用兵，不需要太多兵力参战，曹操也有把握击败袁绍。
曹操
最后，官渡之战打成僵持状态，双方都很难。
袁绍的军队主力已经渡过了黄河，战争基本上在黄河以南进行，也就是在曹操原来的控制区内打仗，这样拉长了袁绍的补给线，对于曹操的补给来说不成问题。
僵持战拼的就是后勤资源，打到最艰难的时候，曹操写信给荀彧，商议要退守许都，荀彧回信说不能退，现在是关键时候，正是出奇制胜的时机，千万不能失去。
于是曹操才继续坚守，后来就有了许攸的投降，给曹操献计偷袭乌巢，曹操才彻底击败袁绍。
如果没有许攸的叛逃，曹操能不能打败袁绍？
我认为大概率是可以的。
很多人拿许攸问曹操有多少粮食，来说明曹操没粮了，这事出自《曹瞒传》，就是个孤证，况且《曹瞒传》记载的关于曹操的书，远不如《三国志》权威。
如果曹操真的没有粮食了，荀彧为什么让曹操坚守不撤？能够坚守说明就有粮食，以当时的战略形势来看，曹操虽然处于劣势，但同样是有优点的，袁绍是孤军深入，双方虽然在对峙，但曹操不断派人攻击袁绍的运粮队伍。
《资治通鉴》：绍运谷车数千乘至官渡。荀攸言于操曰：绍运车旦暮至，其将韩猛锐而轻敌。击，可破也！”操曰：“谁可使者？”攸曰：“徐晃可。”乃遣偏将军河东徐晃与史涣邀击猛，破走之，烧其辎重。
荀攸建议曹操攻打袁绍的运粮队，曹操派徐晃与史涣截击，烧毁了袁绍的数千辆粮车，增加了袁绍补给的困难。
曹操是难，但袁绍同样很难，关键就看谁能坚守到最后。
许攸的投降加速了袁绍的失败，但并非决定性因素
曹操不断地攻击袁绍的运粮队，袁绍也没有特别好的办法，只能派重兵防守，但是黄河以南一马平川，没有山川河流阻挡，曹操可以从侧面绕到袁绍军队的身后攻击其粮道。
袁绍的粮食从河北经黎阳，再渡过黄河，运输到官渡前线，补给线其实是很脆弱的。即使没有许攸，曹操大概率也是攻击袁绍的补给线。
即使曹操不攻击乌巢，只攻击袁绍的粮道，迟早会让袁绍前线的军队缺粮，只要缺粮，军心就会动荡，袁绍还是不敌曹操。
曹操擅长用兵，袁绍优柔寡断，除非袁绍能够速胜，否则继续对峙下去，对袁绍只有坏处没有好处，曹操又擅长用计，斩颜良、文丑都用了计谋，继续对峙的话，袁绍大概率会失败。
许攸的叛逃只是加速了袁绍的失败，并不是官渡之战成败的必定的因素，没有许攸，曹操同样能赢，只不过时间长一点，难度大一点而已。