开赛之后，骑士成为了联盟战绩第一的球队，尽管这只是暂时的排位，可是对于期待打出好成绩的骑士来讲，球队如今良好的运转值得欣喜。在骑士阵中，汤普森已经没有多少出场机会，大多数时候都只是在板凳席为球队呐喊助威，可对于骑士来讲，这名曾经帮助球队夺得队史首冠的老将，已经成为了球队的图腾。
2016年，汤普森跟随骑士顺利打入总决赛，最终在大比分3-1落后的情况下连赢3场，最终赢得总冠军。汤普森就此成为了联盟最受关注的内线球员，而且还得到了骑士送出的大合同，一瞬间便成为了风头最劲的内线球员之一。由于骑士的成绩开始下滑，球队也出现了人员变动，詹姆斯等人的相继离开之后，当初为骑士夺冠的球员当中只有汤普森还留在阵中。为了帮助球队重新崛起，汤普森甚至在一点点开发自己的三分球功力，而他的三分球命中率也一度达到39.1%。只可惜骑士对于球队未来规划已经有了新的方向，而汤普森最终也在2020年合同到期之后离开了骑士。
离开骑士之后，汤普森先是加盟了凯尔特人，可是仅仅在一个赛季之后便被送到了国王，仅过了半个赛季之后，汤普森又在交易中被送到了步行者。仅为步行者打了4场比赛之后，汤普森便被裁员。在那之后汤普森一度失去了工作希望，甚至加入了ESPN当起了评论员。好在骑士对于这名老将依然信任，用一份底薪合同将其重新签回队中。
重回骑士的汤普森早已经无法与当年的战术地位相比，而且球队如今也经历了巨大的人员变革，汤普森只能以边缘替补的身份登场，场均2分成为了他的常规表现。无论出场时间还是个人数据，汤普森早已经无法与当初的表现相比，可是对于骑士来讲，汤普森在场边的意义要远胜于他的表现。
骑士如今已经将米切尔和加兰确立为新的战术核心，并且围绕两人打造了一套全新的阵容轮换，可是相比凯尔特人这样的球队来讲，骑士的轮换阵容还是过于年轻，在经验方面有些欠缺。汤普森作为一名老将，有着丰富的季后赛经验，在这一点上能够为骑士提供很大的帮助。甚至在场边以及更衣室，汤普森也会是骑士的定海神针。
汤普森对于克里夫兰这座城市非常熟悉，而他对于球队的人文环境也非常了解。汤普森知道骑士的建队精神是什么，而且目前这支骑士队最需要的东西也是汤普森能够带来的。就像当初热火的哈斯勒姆一样，并不需要出场比赛，只要在场边观战，他就会为场上的球员带来足够的支持和信心。
以汤普森如今的能力，他更多是在享受篮球带来的乐趣，甚至胜利对于他的重要性也并没有太大。如今的汤普森只需要安心做好传帮带的作用，帮助骑士重新蜕变成一支真正的强队，他便可以在这里颐养天年了。